El tímido Duncan de 14 años se va de vacaciones de verano con su madre, su dominante novio y la hija de su novio. Teniendo problemas para encajar, Duncan encuentra un amigo inesperado en Owen, el gerente del parque acuático Water Wizz.

Paul Kemp es un autor que no ha logrado vender un libro. Consigue un trabajo en un periódico en San Juan, Puerto Rico. Allí, conoce a Sala, quien lo ayuda a adaptarse y le dice que cree que el periódico pronto cerrará. Kemp se hospeda en un hotel y mientras está ocioso en un bote en el mar, conoce a Chenault, quien está nadando desnuda para evitar una fiesta de Union Carbide. Kemp queda inmediatamente fascinado por ella.

Cuatro mejores amigas, las "Flossy Posse", se han distanciado a lo largo de los años. Cuando la gurú del estilo de vida Ryan Pierce (Regina Hall), apodada "la próxima Oprah", recibe la oportunidad de ser la oradora principal en el Festival de Música Essence en Nueva Orleans, decide llevar a sus amigas para convertir sus vacaciones de trabajo en un viaje de chicas.

Los mejores amigos septuagenarios Fred Ballinger y Mick Boyle están de vacaciones en los Alpes suizos, alojados en un lujoso spa/resort en Davos Wiesen. Fred es un compositor retirado de música clásica; en el hotel, es abordado por un emisario de Elizabeth II, que le ofrece un título de caballero y le pide que interprete su popular obra "Simple Song #3" en el concierto de cumpleaños del príncipe Felipe, duque de Edimburgo. Fred rechaza la oferta, alegando que no está interesado en actuar más, aunque todavía compone piezas en su cabeza cuando está solo. Mick es director de cine y está trabajando con un grupo de escritores para desarrollar el guion de su última película, a la que llama su "testamento". También están con ellos el actor Jimmy Tree, que está investigando para un próximo papel y está frustrado porque solo es recordado por su papel como robot. El hotel está habitado por otros personajes peculiares, incluyendo una joven masajista, un sobrepeso Diego Maradona y Miss Universo.